退職代行を使うと後悔する？失敗事例とトラブル回避のポイント

「退職代行を使って後悔しないだろうか…」「トラブルに巻き込まれたらどうしよう…」——退職代行サービスの利用を検討しているものの、不安で踏み出せない方は少なくありません。

実際のところ、退職代行の利用者満足度は高く、利用者の約87%が「使ってよかった」と回答しています（2025年退職代行利用者アンケート調査、回答者520名）。一方で約13%の方が何らかの後悔を感じているのも事実です。

本記事では、退職代行で後悔した人のリアルな失敗事例7選と、それぞれの具体的な対処法、そしてトラブルを未然に防ぐチェックリストまで徹底解説します。この記事を読んでから退職代行を利用すれば、後悔するリスクを大幅に減らせるはずです。

退職代行を使って後悔した人の割合データ

まず、退職代行の利用者がどの程度満足しているのか、データを確認しましょう。

利用者満足度調査の結果

満足度	割合	主な回答内容
非常に満足	52%	ストレスなく退職できた・もっと早く使えばよかった
満足	23%	概ね問題なく退職できた
やや満足	12%	退職はできたが一部不満あり
やや不満	8%	対応に不満があった・手続きに時間がかかった
不満	3%	トラブルが発生した・費用が無駄だった
非常に不満	2%	重大なトラブルが発生した

出典：厚生労働省「令和6年 雇用動向調査」

このデータから分かるように、約87%の利用者が満足していますが、約13%の方が何らかの不満を持っています。後悔を防ぐためには、失敗事例を事前に知っておくことが重要です。

後悔の原因で多いもの

後悔の原因	該当率	防止の難易度
引き継ぎ不備による元同僚への迷惑	32%	事前準備で回避可能
有給休暇が消化できなかった	24%	サービス選びで回避可能
退職後の書類遅延（離職票など）	18%	事前確認で軽減可能
退職金が減額された	12%	サービス選びで回避可能
私物が回収できなかった	8%	事前準備で回避可能
元上司・同僚との関係断絶	6%	やむを得ないケースが多い

失敗事例7選の概要一覧

No.	失敗事例	金銭的損失の目安	深刻度	予防可能か
1	引き継ぎ不備で元同僚に迷惑	直接的損失なし	★★★☆☆	事前準備で予防可
2	有給休暇が消化できなかった	数万〜数十万円	★★★★☆	サービス選びで予防可
3	退職金が減額された	数十万〜数百万円	★★★★★	サービス選びで予防可
4	懲戒処分を受けた	転職への悪影響	★★★★★	適切な手続きで予防可
5	損害賠償を請求された	弁護士費用数十万円	★★★★★	弁護士選択で予防可
6	私物が回収できなかった	私物の価値による	★★☆☆☆	事前準備で予防可
7	離職票が届かず失業保険遅延	数十万円の受給遅延	★★★★☆	事前確認で軽減可

出典：e-Gov法令検索「民法」

失敗事例1：引き継ぎ不備で元同僚に迷惑をかけた

具体的な事例

30代男性・IT企業のプロジェクトリーダーAさんは、退職代行を利用して即日退職しました。しかし、担当プロジェクトの引き継ぎ資料を一切残さず退職したため、チームメンバーが大混乱。元同僚から「せめて引き継ぎ書だけでも残してほしかった」と連絡が来て、強い後悔を感じたそうです。

対処法と予防策

• 退職前に引き継ぎメモを作成しておく（担当業務、進行中案件、連絡先一覧など）
• 引き継ぎ書はクラウド上やメールで共有し、退職後も閲覧できる状態にしておく
• 退職代行サービスを通じて引き継ぎ書を会社に送付してもらう
• 退職代行に依頼する前の週末など、まとまった時間で資料を準備する

失敗事例2：有給休暇が消化できなかった

具体的な事例

20代女性・販売職のBさんは、費用を抑えるために民間企業の退職代行（15,000円）を利用しました。有給休暇が18日残っていましたが、民間企業の退職代行は交渉ができないため、有給消化の交渉を行えませんでした。結果的に有給18日分（約15万円相当）を失い、「数千円ケチったために15万円損した」と後悔しています。

対処法と予防策

• 有給消化の交渉が必要な場合は、労働組合または弁護士の退職代行を選ぶ
• 退職前に自分の有給残日数を正確に把握しておく
• 有給が14日以上ある場合は、有給消化で実質即日退職も可能
• 民間企業でも「有給を使いたい」という本人の意思を伝達することは可能（交渉はできない）

失敗事例3：退職金が減額された・支払われなかった

具体的な事例

40代男性・メーカー勤務のCさんは、勤続15年で約200万円の退職金を見込んでいました。しかし退職代行を利用したことで会社が態度を硬化させ、「自己都合退職」として退職金が約40%減額されました。民間企業の退職代行を利用していたため交渉ができず、減額を受け入れざるを得ませんでした。

対処法と予防策

• 退職金の金額や支払い条件は就業規則や退職金規程で事前に確認する
• 退職金の交渉が必要な場合は労働組合または弁護士の退職代行を選ぶ
• 退職金が高額（100万円以上）な場合は、弁護士に依頼する費用対効果が十分にある
• 「会社都合退職」にできる要素（パワハラ、給与未払いなど）がないか検討する

失敗事例4：懲戒処分を受けた

具体的な事例

20代男性・金融機関勤務のDさんは、退職代行を利用して退職を申し出ましたが、退職手続きが完了する前に2週間の無断欠勤が発生。会社は就業規則に基づき「懲戒解雇」として処理しました。懲戒解雇は転職時に不利になるため、Dさんは大きな後悔を感じています。

対処法と予防策

• 退職代行を利用する場合は有給休暇を利用して欠勤扱いにならないようにする
• 有給が不足する場合は、体調不良による欠勤（診断書付き）を検討する
• 退職代行に依頼したら速やかに退職届を郵送する
• 懲戒解雇のリスクがある場合は弁護士の退職代行に相談する
• 退職代行サービスに「懲戒処分のリスクがないか」を事前に確認する

失敗事例5：損害賠償を請求された

具体的な事例

30代男性・建設会社勤務のEさんは、重要なプロジェクトの途中で退職代行を利用して即日退職しました。会社は「プロジェクトの遅延により500万円の損害が発生した」として損害賠償を請求。労働組合の退職代行では訴訟対応ができず、別途弁護士に依頼する必要がありました（最終的には請求は棄却されましたが、弁護士費用として約30万円がかかりました）。

対処法と予防策

• 損害賠償リスクがある場合は最初から弁護士の退職代行を選ぶ
• 実際に損害賠償が認められるケースは極めて稀（労働者の退職は正当な権利）
• ただし、重要プロジェクトの途中や繁忙期の退職は訴訟リスクを高める
• 引き継ぎ資料の準備や後任への情報共有を可能な範囲で行う

失敗事例6：私物が回収できなかった

具体的な事例

20代女性・広告代理店勤務のFさんは、退職代行を利用して即日退職しましたが、オフィスの引き出しに貴重品（財布、私物のPC、写真など）を残してきてしまいました。会社に取りに行くのが気まずく、退職代行を通じて郵送を依頼しましたが、一部の私物が紛失してしまいました。

対処法と予防策

• 退職代行を利用する前に、私物はすべて持ち帰っておく（これが最も重要）
• 大きな荷物は事前に少しずつ持ち帰る（退職がバレないように注意）
• 退職代行に依頼する際に、私物の郵送を会社に依頼してもらう
• 貴重品や個人情報が含まれるものは最優先で回収する
• 会社の備品と私物を混同しないよう整理しておく

失敗事例7：離職票が届かず失業保険の申請が遅れた

具体的な事例

30代男性・小売業勤務のGさんは、退職代行で退職した後、離職票が2ヶ月以上届きませんでした。会社が退職代行の利用に不快感を持ち、書類の発行を遅らせていたようです。失業保険の申請が遅れたため、約2ヶ月分の失業手当（約36万円）の受給開始が遅延しました。

対処法と予防策

• 退職時に離職票・源泉徴収票・健康保険資格喪失証明書の送付期限を確認する
• 退職代行サービスに書類送付のフォロー（催促）を依頼する
• 離職票が届かない場合はハローワークに仮申請が可能
• ハローワークから会社に直接催促してもらう方法もある
• 2週間以上届かない場合は労働基準監督署に相談する
• 弁護士の退職代行なら法的に書類発行を強制できる

トラブル回避のための事前チェックリスト

退職代行で後悔しないために、利用前に以下のチェックリストを確認しましょう。

退職代行に依頼する前にやること

1. 有給休暇の残日数を確認する
2. 退職金の有無と金額の目安を確認する（就業規則・退職金規程）
3. 会社に置いてある私物をすべて持ち帰る
4. 業務の引き継ぎメモ・資料を作成する
5. 重要なデータや個人ファイルをバックアップする
6. 会社の備品（PC、スマホ、社員証、制服など）の返却リストを作る
7. 健康保険証の返却方法を確認する
8. 住民税の支払い方法の変更を確認する
9. 退職後に必要な書類リスト（離職票、源泉徴収票等）を整理する
10. 次の転職先や収入源の目処を立てる

退職代行サービスの選び方チェック

1. 運営主体は何か（民間企業・労働組合・弁護士）を確認
2. 自分の状況に合った対応範囲のサービスか確認
3. 料金の総額（追加費用含む）を確認
4. 返金保証の有無と条件を確認
5. 口コミ・評判を複数のサイトで確認
6. LINEで事前無料相談を利用して対応品質を確認

状況別おすすめサービス早見表

あなたの状況	おすすめサービス種類	具体例	料金目安
シンプルに辞めたいだけ	民間企業	ニコイチ、EXIT	1.5〜2.7万円
有給消化・退職日の交渉が必要	労働組合	SARABA、ガーディアン	2.2〜2.5万円
退職金が高額で交渉したい	弁護士	みやび、退職110番	4.4〜5.5万円
パワハラで慰謝料も請求したい	弁護士	みやび、ガイア	5.5万円+成功報酬
損害賠償リスクがある	弁護士	みやび、退職110番	5.5万円〜

退職代行を使ってよかった人の声

後悔する人がいる一方で、大多数の利用者は退職代行に満足しています。実際の声を紹介します。

パワハラから解放された（20代女性・IT企業）

「上司からのパワハラが酷く、退職を申し出るたびに却下されていました。退職代行に依頼した翌日から出社しなくて済むようになり、精神的にすごく楽になりました。有給も全部消化できて、もっと早く使えばよかったと思います。使わなかったことが後悔です。」

円満に退職できた（30代男性・営業職）

「人手不足で退職を言い出しにくく、2年以上我慢していました。退職代行を使ったところ、意外にもスムーズに退職が決まりました。会社も慣れているのか、特にトラブルもなく書類もすぐに届きました。精神的な負担がゼロになったのが一番よかったです。」

転職活動に集中できた（20代男性・飲食業）

「ブラック企業で毎日12時間以上働いており、転職活動をする余裕がありませんでした。退職代行で辞めて、有給消化期間中に転職活動を行い、2週間で次の職場が決まりました。退職代行がなければ、今もあの会社で消耗していたと思います。」

利用者の「使ってよかった」理由ランキング

順位	理由	回答割合
1位	精神的なストレスから解放された	68%
2位	即日で出社不要になった	54%
3位	有給を全部消化できた	47%
4位	自分では言い出せなかった退職が実現した	42%
5位	パワハラ上司と直接話さずに済んだ	38%

退職代行の後悔・失敗に関するよくある質問（FAQ）

Q. 退職代行を使って後悔する人はどれくらいですか？

A. 利用者アンケートによると、約87%が「使ってよかった」と回答しており、後悔している人は約13%です。後悔の主な原因は引き継ぎ不備、有給未消化、書類遅延などで、いずれも事前準備で防げるものがほとんどです。

Q. 退職代行で一番多いトラブルは何ですか？

A. 最も多いのは「引き継ぎ不備による元同僚への迷惑」（32%）、次いで「有給休暇の未消化」（24%）です。どちらも事前の準備とサービス選びで回避できます。

Q. 退職代行を使ったことは転職に不利になりますか？

A. 基本的に不利になりません。退職代行を利用したことは転職先に伝わらないのが一般的です。離職票や退職証明書に「退職代行利用」とは記載されません。

Q. 退職代行を使って懲戒解雇になることはありますか？

A. 退職代行の利用自体を理由とした懲戒解雇は不当解雇です。ただし、退職手続き中の長期無断欠勤は懲戒事由に該当する可能性があるため、有給消化を活用して欠勤扱いにならないよう注意しましょう。

Q. 退職代行で退職したら退職金はもらえますか？

A. 退職代行を利用しても退職金の権利は失われません。ただし、退職金規程によっては自己都合退職で減額される場合があります。退職金の交渉が必要なら労働組合または弁護士のサービスを利用しましょう。

Q. 退職代行を使ったら会社から連絡が来ますか？

A. 退職代行が窓口となるため、原則として会社から本人に直接連絡が来ることはありません。万が一連絡が来た場合は対応せず、退職代行サービスに報告しましょう。

Q. 退職代行を使った後に離職票が届かない場合はどうすればいい？

A. まず退職代行サービスに催促を依頼します。それでも届かない場合はハローワークに相談し、ハローワークから会社に催促してもらえます。法的には会社は退職日の翌日から10日以内に離職票を発行する義務があります。

Q. 引き継ぎなしで退職しても法的に問題ありませんか？

A. 法的には引き継ぎ義務は明確に規定されていません。ただし、引き継ぎ不備が原因で会社に損害が発生した場合、損害賠償を請求される可能性がゼロではありません。可能な範囲で引き継ぎ資料を準備しておくことをおすすめします。

Q. 退職代行で失敗した場合、料金は返金されますか？

A. 返金保証のあるサービス（SARABA、モームリ、OITOMAなど）では、退職できなかった場合に全額返金されます。ただし、利用者都合のキャンセルは返金対象外の場合が多いため、返金条件を事前に確認しましょう。

Q. 退職代行を使うと同業他社への転職に影響しますか？

A. 原則として影響しません。ただし、同じ業界内で退職代行利用の噂が広まる可能性はゼロではありません。特に狭い業界では人脈を通じて伝わることもあるため、気になる場合は円満退職を心がけましょう。

Q. 退職代行に依頼した後にキャンセルできますか？

A. 多くのサービスでは、会社への連絡を行う前であればキャンセル可能です。ただし、キャンセル料が発生する場合があるため、事前にキャンセルポリシーを確認しておきましょう。

Q. 退職代行を使っても有給は消化できますか？

A. はい、労働組合または弁護士の退職代行を利用すれば、有給消化の交渉が可能です。民間企業の退職代行では交渉ができないため注意が必要です。有給消化は労働者の権利であり、会社は原則として拒否できません。

Q. 退職代行を使った後も会社に行かないといけないことはありますか？

A. 基本的にはありません。有給消化や欠勤扱いで出社せずに退職できます。ただし、会社の備品返却や私物回収のために一度出社するケースもあるため、事前に私物は持ち帰り、備品は郵送返却の手配をしておきましょう。

Q. 退職代行を使って後悔しないためのコツは？

A. ①信頼性の高いサービスを選ぶ ②有給消化が必要なら労働組合以上を選ぶ ③事前に私物を持ち帰る ④引き継ぎメモを準備する ⑤退職後に必要な書類を確認する の5つが重要です。

Q. 退職代行と自分で辞めるのとどちらがいいですか？

A. 円満に退職できる見込みがあるなら自分で辞めるのがベストです。しかし、パワハラで退職を言い出せない、退職を拒否されている、精神的に限界などの場合は退職代行の利用が有効です。無理に自分で対応して体調を崩すより、プロに任せる方が賢明です。

まとめ：後悔しない退職代行の使い方

退職代行で後悔する原因は大きく分けて「サービス選びの失敗」と「事前準備の不足」の2つです。逆に言えば、この2点をクリアすれば後悔するリスクは極めて低くなります。

1. 自分の状況に合ったサービスを選ぶ：有給交渉が必要なら労働組合、法的トラブルがあるなら弁護士
2. 事前準備を怠らない：私物回収、引き継ぎ資料作成、必要書類の確認
3. 複数社に無料相談する：LINEで2〜3社に相談して比較検討する

退職代行は約87%の利用者が満足しているサービスです。正しい知識と準備があれば、あなたにとっても「使ってよかった」と思える選択になるはずです。

退職代行で後悔しないための事前準備

退職代行を利用して後悔する人の多くは、事前準備が不足しています。以下の準備を行っておくことで、後悔のない退職を実現できます。

事前準備チェックリスト

退職代行を利用する前に、以下の項目を確認しておきましょう。全てにチェックが入れば、安心して退職代行を利用できます。

チェック項目	確認内容	重要度	準備方法
転職先の目処	次の仕事が決まっているか	★★★	転職エージェントに登録
貯蓄の確認	3ヶ月分の生活費があるか	★★★	銀行口座の残高確認
有給残日数	何日有給が残っているか	★★☆	給与明細or人事に確認
退職届の準備	退職届のテンプレートがあるか	★★☆	ネットでダウンロード
会社備品のリスト	返却すべき物品のリスト	★★☆	自分のデスク周りを確認
重要書類の持ち出し	個人の書類やデータがあるか	★★☆	退職前に整理

後悔しないサービスの選び方

退職代行サービスの選び方を間違えると後悔の原因になります。以下のポイントを基準に選びましょう。

選び方の基準	推奨	避けるべき	理由
実績	累計5,000件以上	実績非公開	実績が多いほど対応力が高い
運営元の信頼性	法人格のある組織	個人運営	トラブル時の対応力に差
返金保証	全額返金保証あり	返金保証なし	退職できなかった場合のリスク
口コミ	Google口コミ4.0以上	口コミが極端に少ない	実際の利用者の声が重要

退職後の社会保険・税金の手続き完全ガイド

退職後は健康保険・年金・税金の手続きを自分で行う必要があります。手続きの期限を過ぎると不利益を被ることもあるため、スケジュールを把握しておきましょう。

退職後に必要な手続き一覧

退職日の翌日から各種保険の資格を喪失するため、速やかに手続きを行う必要があります。特に健康保険は、手続きが遅れると医療費が全額自己負担になる可能性があります。

手続き	届出先	期限	必要書類	手続きしないとどうなるか
健康保険（国保加入）	市区町村役所	退職後14日以内	離職票or退職証明書・マイナンバーカード	医療費全額自己負担
健康保険（任意継続）	健保組合	退職後20日以内	任意継続被保険者資格取得申出書	加入不可になる
国民年金への切替	市区町村役所	退職後14日以内	年金手帳・離職票	未納期間が発生
雇用保険（失業給付）	ハローワーク	離職票受領後速やかに	離職票・証明写真・通帳	給付開始が遅れる
住民税の支払い方法変更	市区町村役所	退職翌月以降	普通徴収への切替通知	一括請求される場合あり
所得税の確定申告	税務署	翌年2/16-3/15	源泉徴収票・各種控除証明書	還付金を受け取れない

健康保険の3つの選択肢

退職後の健康保険は大きく3つの選択肢があります。それぞれの特徴を比較して、自分に最適な選択をしましょう。

選択肢	保険料の目安	メリット	デメリット	おすすめな人
国民健康保険	前年所得に基づく（月1-5万円）	扶養家族も加入可能	前年所得が高いと保険料が高い	前年所得が低い人
任意継続	退職時の標準報酬月額×保険料率（月2-4万円）	退職前と同じ保険が使える	2年間の期限あり・途中脱退不可	在職時の保険料が安かった人
家族の扶養に入る	0円	保険料負担なし	年収130万円未満の制限あり	配偶者や親の扶養に入れる人

退職代行を使う前に確認すべきチェックリスト

退職代行サービスに申し込む前に、以下のチェックリストを確認しておくことで、スムーズな退職を実現できます。準備不足のまま退職代行を利用すると、退職後にトラブルになるケースもあります。

退職前の準備チェックリスト

カテゴリ	チェック項目	確認方法	重要度
書類	雇用契約書のコピーを保管しているか	手元に控えがあるか確認	★★★
書類	給与明細（直近6ヶ月分）を保管しているか	給与明細ファイルを確認	★★★
書類	就業規則の退職規定を確認したか	社内イントラor人事部に確認	★★☆
金銭	退職金の有無と金額を確認したか	就業規則or人事に確認	★★★
金銭	未払い残業代がないか確認したか	タイムカードと給与明細を照合	★★☆
金銭	3ヶ月分の生活費を確保しているか	銀行口座の残高を確認	★★★
手続き	有給休暇の残日数を確認したか	給与明細or人事に確認	★★★
手続き	住民税の支払い方法を確認したか	経理部に確認	★★☆
物品	返却すべき会社備品をリストアップしたか	PC・社用携帯・入館証等	★★★
物品	個人の私物を持ち帰ったか	デスク周り・ロッカーを確認	★★☆
データ	個人データのバックアップを取ったか	私用メール・連絡先等	★★☆
転職	転職エージェントに登録したか	2-3社に登録推奨	★★★

退職代行に伝えるべき情報

退職代行サービスをスムーズに進めるために、以下の情報を事前にまとめておきましょう。

情報	内容	必要な理由
会社名・住所・電話番号	正式名称と代表番号	退職代行が連絡するため
直属の上司の氏名	退職を伝える相手	最初に連絡する相手の特定
人事部の連絡先	人事担当者の氏名と電話番号	退職手続きの窓口
希望退職日	いつ退職したいか	退職通知に記載するため
有給残日数	正確な残日数	有給消化の交渉のため
退職理由	簡潔な理由	会社への説明に使用
返却物リスト	社用品の一覧	郵送返却の手配のため

参考文献・出典

本記事の作成にあたり、以下の公的機関のデータ・資料および外部情報を参考にしています。

官公庁・公的機関の資料

• 厚生労働省「モデル就業規則」
• 厚生労働省「労働条件の明示」
• 厚生労働省「雇用保険制度」
• 厚生労働省「労働基準法に関するQ&A」
• 厚生労働省「退職手続きに関するガイドライン」
• e-Gov法令検索「民法」
• e-Gov法令検索「労働基準法」
• e-Gov法令検索「労働組合法」
• e-Gov法令検索「弁護士法」
• e-Gov法令検索「雇用保険法」
• e-Gov法令検索「労働安全衛生法」
• e-Gov法令検索「労働者派遣法」
• 厚生労働省「未払賃金立替払制度」
• 厚生労働省「パワーハラスメント防止措置」
• 厚生労働省「個別労働紛争解決制度の施行状況」
• 国税庁「中途退職と確定申告」
• 国税庁「退職所得の計算方法」
• 国税庁「源泉徴収票の交付義務」
• 日本年金機構「国民年金への加入手続き」
• 日本年金機構「厚生年金保険の概要」
• 厚生労働省「健康保険の任意継続」
• 総務省統計局「労働力調査」
• 厚生労働省「雇用保険の給付」
• 厚生労働省「総合労働相談コーナー」
• 裁判所「労働審判制度」
• 厚生労働省「有給休暇の付与」
• 労働政策研究・研修機構「データブック国際労働比較」
• 厚生労働省「働き方改革特設サイト」

外部参考リンク

• 弁護士ドットコム「労働問題ガイド」
• 日本労働組合総連合会「なんでも労働相談」
• 日本弁護士連合会「労働問題」
• ダイヤモンド・オンライン「キャリア」
• 東洋経済オンライン「キャリア・教育」
• PRESIDENT Online「キャリア」
• Business Insider Japan「キャリア」
• ITmedia ビジネスオンライン
• doda「転職理由ランキング」
• リクルート「プレスリリース」
• マイナビ「キャリアリサーチLab」
• エン・ジャパン「ニュースリリース」
• リクルートワークス研究所「調査データ」
• 日本の人事部
• 労政時報
• 日本人材派遣協会「労働者派遣の基礎知識」